結論から言うと、”youtubeアプリ”では”ピクチャインピクチャ”をする事はできません‥が
“Pocket“というアプリを使って擬似的?に行なう事は可能です。
まずAppStoreでアプリをダウンロードして、アカウント登録していきましょう。

次にYouTubeを起動します。
試聴したい動画を選んだら、
動画タイトルのすぐ下にある”共有“をタップします。

次に以下の様に左にスワイプして

その他をタップすると

pocketアプリのアイコンが現れるのでそちらをタップすると

すぐに”pocket“のアプリに任意のデータが反映されます。
次に”pocket“を起動すると、”マイリスト”
という箇所に反映された動画データがありますので、
そちらを再生します。
動画が始まった状態でアプリを終了する動作をすると、
ピクチャインピクチャでの視聴ができます。
お分かりかと思いますが、
要するにyoutubeではなくpocketというアプリにデータをダウンロードしてそちらで視聴しているという事ですね。
少しの手順でyoutubeにある動画をピクチャインピクチャで視聴することができるので便利ですね!